小笠原丸三代目是2016年中才下水的超新船，以往單程從東京到小笠原需要36小時的船程，搭三代目的話只需要24小時！船上的設備也很新穎，包括免治馬桶、淋浴間、小超商（賣紀念品、旅行日用品和食物）、自動販賣機、熟食販賣機、微波爐、扭蛋機（小笠原的動物的模型），餐廳有供應早午晚餐，根據點的東西多寡最後一起當場結帳。一等室的房間內有電視、小沙發桌、床下行李箱收納空間、小衣櫥，洗澡和上廁所得到公共空間去。船上還有瞭望台，海況好以及靠近港口的時候，可以上瞭望台欣賞美麗的風景，房間也有窗戶可以直接欣賞海景。